Enews462 生活中的立體化學
出自KMU e-News
高雄醫學大學e快報 第462期 藥學院專題
生活中的立體化學
■香粧品學系 胡皓竣助理教授
隨著芳香成分的解析及製備方法的開發，在古代昂貴的香料及其製品也已飛入尋常百姓家，在市場上普及並且應用於各式的生活用品。而當各式各樣的成分被應用於生活用品時，立體化學對於生活的影響也就逐漸走入人們的視野中。
在醫藥化學與生活用品中，分子的立體構型對於物質的性質及其在日常生活中的應用扮演重要的角色。例如日常所使用的人工甜味劑阿斯巴甜 (Aspartame)，結構上為天門冬胺酸 (Asp)及苯丙胺酸 (Phe)的二肽 (dipeptide)甲酯 (methyl ester)，依其立體構型，總共有L,L-; L,D-; D,L-; D,D-共4種不同異構物。在90年代發表的文章中表示，僅有L,L-的異構物可以與甜味受體產生特定的結合方式而產生甜味。其餘異構物則是不具有或是產生的甜味遠低於L,L-的阿斯巴甜。而在近年發表的文章中，針對甜味的預測模型有更新的發展，利用電腦模擬分子對接 (molecular docking)技術，發現不同物質與味覺受體的非鍵結性交互作用的差異，可歸納出一個用於化合物味道判別的預測模型。
而在氣味分子(Odorant)方面，各種芳香物質通常都是小分子化合物。可經由空氣傳播並通過黏膜，進入嗅覺受體。而人類目前已經被發現具有約400種不同的嗅覺受體，嗅覺受體可以識別特定氣味分子，並啟動一系列訊號傳導，並傳遞至大腦產生氣味感知。如同分子的立體化學可以影響味覺，氣味分子擁有不同的立體也會對嗅覺產生影響，例如香芹酮 (Carvone)與檸烯(Limonene)皆是具有一立體中心的單萜化合物，單萜類化合物也是常見的芳香物質。R-香芹酮具有甜甜的薄荷味，類似留蘭香的氣味；而S-香芹酮具有辛辣的氣味，類似香菜籽的氣味。R-檸烯具有檸檬與柑橘類的氣味；S-檸烯則具有松節油的木質調氣味。這些嗅覺上的差異，就是因為化合物立體化學的差異，致使其氣味感知的不同。
生活中有許多事物，皆會因為一些微小的差異，而對我們造成不同的影響。立體化學差異對於化合物與受體間的交互作用，致使產生不同的效果具有非常重要的意義。舉凡上述的味覺與嗅覺差異外，對於藥品而言，立體異構物輕則影響藥物活性，重則造成嚴重的副作用。雖然立體化學只是化學領域中的一小部分，但仍默默地影響我們的生活。因此，下次在享受食物及香氛的同時，可以試著了解這些物質對於我們的影響。
- 文獻
[1] Suami T., Hough L., “Molecular Mechanisms of Sweet Taste 3: Aspartame and Its Non-sweet Isomers.” Food Chemistry 1993, 46 (3), 235 –238.
[2] Zhu Z., Zhang W., Li Z., Zhao W., Liu C., Zhu B., He P., Tang S., Wu Y., Yang J., Yang Q., “Rethinking Sweetener Discovering: Multiparameter Modeling of Molecular Docking Results between the T1R2–T1R3 Receptor and Compounds with Different Tastes.” Journal of Agricultural and Food Chemistry 2024, 72(13), 7336–7343.
[3] Billesbolle C.B., de March C.A., van der Velden W.J.C., Ma N., Tewari J., Del Torrent C.L., Li L., Faust B., Vaidehi N., Matsunami H., Manglik A. “Structural basis of odorant recognition by a human odorant receptor.” Nature 2023, 615, 742–749.
